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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone

97%

Synonyme(s) :

(S)-β-Hydroxy-γ-butyrolactam

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7NO2
Numéro CAS:
68108-18-9
Poids moléculaire :
101.10
Numéro Beilstein :
1524192
Numéro MDL:
MFCD00273370
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24871604
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Activité optique

[α]23/D −43°, c = 1 in ethanol

Pf

156-159 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CNC(=O)C1

InChI

1S/C4H7NO2/c6-3-1-4(7)5-2-3/h3,6H,1-2H2,(H,5,7)/t3-/m0/s1

Clé InChI

IOGISYQVOGVIEU-VKHMYHEASA-N

Description générale

4-Hydroxy-2-pyrrolidinone is an important building block found in many bioactive compounds like streptopyrrolidine. It can be used as an intermediate in the synthesis of various γ-amino acids (GABA) and substituted 2-pyrrolidinones like cynometrine and cynodine.

Application

(S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone can be used as a starting material in the preparation of:
  • Biologically significant pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives.
  • Substituted azepanes by reacting with various aldehydes via photochemical [5+2] cycloaddition.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Streptopyrrolidine, an angiogenesis inhibitor from a marine-derived Streptomyces sp. KORDI-3973
Shin HJ, et al.
Phytochemistry, 69(12), 2363-2366 (2008)
A Photochemical Two-Step Formal [5+ 2] Cycloaddition: A Condensation-Ring-Expansion Approach to Substituted Azepanes
Thullen SM, et al.
Synlett, 28(20), 2755-2758 (2017)
G Di Silvestro et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 82(7), 758-760 (1993-07-01)
The phase diagram of (R)- and (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidone presents a conglomerate in the racemic mixture. The enthalpy of melting extrapolated by the Schröder-van Laar-Le Chatelier equation [change in enthalpy (delta H) = 28410 J/mol; melting temperature (TA) = 429.9 K; solidus

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