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Sigma-Aldrich

Formaldehyde diethyl acetal

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.01%), ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

Diethoxymethane, Ethylal

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About This Item

Formule linéaire :
CH2(OC2H5)2
Numéro CAS:
462-95-3
Poids moléculaire :
104.15
Numéro Beilstein :
1697253
Numéro CE :
207-330-6
Numéro MDL:
MFCD00009246
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651078
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.6 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

60 mmHg ( 25 °C)

Qualité

absolute
over molecular sieve (H2O ≤0.01%)

Pureté

≥99.0% (GC)

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

346 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.373 (lit.)
n20/D 1.374

Point d'ébullition

87-88 °C (lit.)

Densité

0.831 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOCOCC

InChI

1S/C5H12O2/c1-3-6-5-7-4-2/h3-5H2,1-2H3

Clé InChI

KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Formaldehyde diethyl acetal (FDEA, diethoxymethane, DEM) is a diethyl acetal. It has been synthesized from ethanol and aqueous formaldehyde. It is a low boiling solvent useful for sodium hydride reactions, organolithium chemistry, copper-catalyzed conjugate additions and phase-transfer reactions. It is a potential alternate for tetrahydrofuran, dichloromethane, glyme and methylal. DEM is an ethoxymethylating agent, a formaldehyde equivalent and a carbonylation substrate. Its condensation with 2-propylresorcinol to form resorcin[n]arenes (n=4–7) has been investigated. The IR and Raman spectra and conformations of DEM have been studied. NMR spectroscopy has been used to study the aggregation behavior of organolithium compounds in diethoxymethane. Unimolecular metastable decomposition of DEM upon electron impact has been studied. Solubility of non-polar gases in DEM has been evaluated.

Application

Formaldehyde diethyl acetal may be used as a solvent in the esterification of carboxylic acids and in the O-alkylation of a variety of phenols.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

23.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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