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Sigma-Aldrich

2,2′-(Ethylenedioxy)diethanethiol

95%

Synonyme(s) :

3,6-Dioxa-1,8-octane-dithiol

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.30
Numéro Beilstein :
1901671
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.509 (lit.)

Point d'ébullition

225 °C (lit.)

Densité

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

SCCOCCOCCS

InChI

1S/C6H14O2S2/c9-5-3-7-1-2-8-4-6-10/h9-10H,1-6H2

Clé InChI

HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2′-(Ethylenedioxy)diethanethiol (EDT) is a dithiol based cross-linker that can be used for thiolene photopolymerization and to obtain crosslinked polymeric films.
3,6-dioxa-1,8-octanedithiol is non volatile in nature.

Application

3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT) was used for cleaving peptides in the study to develop synthetic peptide serology to treat chronic chagas disease. DODT may be used to develop non-malodorous scavenger in Fmoc-based peptide synthesis.
EDT can be crosslinked with unsaturated olive oil to form a photoinduced eco-friendly film through renewable sources. It can be used in the synthesis of bioanode for the fabrication of a biofuel cell (BFC) for glucose sensing application. It may also be used for other applications such as improving the optical properties of gold nanoclusters (AuNCs) and the development of bio-mediated synthetic polyester.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

285.8 °F

Point d'éclair (°C)

141 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nucleic acids research, 37(12), 4116-4126 (2009-05-12)
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Insights into the effect of surface ligands on the optical properties of thiolated Au 25 nanoclusters.
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Crosslinkable polyesters based on monomers derived from renewable lignin.
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Royal Society of Chemistry Advances, 6(14), 11848-11854 (2016)
A Teixeira et al.
Protein and peptide letters, 9(5), 379-385 (2002-10-09)
We have synthesized a random group of peptides and performed cleavages using various cleavage cocktails including 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT). Purity of the peptides was compared to that obtained with standard protocols for cleavage using RP-HPLC and Maldi-Tof mass spectrometry. We show
Coupling of an enzymatic biofuel cell to an electrochemical cell for self-powered glucose sensing with optical readout.
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Bioelectrochemistry, 106(12), 22-27 (2015)

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