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Sigma-Aldrich

4-Imidazolecarboxylic acid

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
112.09
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Pf

294-295 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1c[nH]cn1

InChI

1S/C4H4N2O2/c7-4(8)3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)

Clé InChI

NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Imidazolecarboxylic acid (1H-imidazole-4-carboxylic acid, H2imc) is an imidazole derivative that contains an imidazole group and a carboxylate group. It has been widely utilized to generate different types of coordination polymers. The anion of 4-imidazolecarboxylic acid has been reported to stabilize binuclear hydroxo complexes of trivalent lanthanides in the pH range 7-10.

Application

4-Imidazolecarboxylic acid (ICA) was used in the synthesis of triphenymethyl-protected 4-imidazole carboxylic acid (trityl-ImCOOH) which is employed to functionalize poly(propylene imine) dendrimers.
It may be used in the following studies:
  • In the synthesis of lanthanide sulfate–carboxylates, [Ln(HIMC)(SO4)(H2O)] (Ln = Dy and Eu, HIMC = 4-imidazolecarboxylic acid) by in situ decarboxylation in the presence of Cu(II) ions.
  • As an internal standard to obtain calibration curve by plotting the peak area ratios of histamine (HA) and several metabolites isolated from C3H/HeNCrj mice hair relative to ICA.
  • In the synthesis of tetranuclear manganese carboxylate complexes possessing imidazole-based N/O chelating ligands.

Autres remarques

For a review of imidazoles, see Science of Synthesis.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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