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Sigma-Aldrich

Methyl 2-methylglycidate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8O3
Numéro CAS:
58653-97-7
Poids moléculaire :
116.12
Numéro MDL:
MFCD00198125
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866542
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.418 (lit.)

Point d'ébullition

62-65 °C/32 mmHg (lit.)

Densité

1.097 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1(C)CO1

InChI

1S/C5H8O3/c1-5(3-8-5)4(6)7-2/h3H2,1-2H3

Clé InChI

OSYXXQUUGMLSGE-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl 2-methylglycidate (methyl 2-methyloxirane-2-carboxylate) is an ester derived epoxide. It is reported to be formed by the reaction of methyl pyruvate with diazomethane. It is formed as an intermediate in the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives.

Application

Methyl 2-methylglycidate may be used in the synthesis of:
  • 2-methyl-2-hydroxy-1-propanol
  • 2,3-dihydroxy-2-methyl propionic acid
  • methyl 2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-methylpropanoate

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

129.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

54 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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β-Keto phosphonic esters.
Arbuzov BA, et al.
Russian Chemical Bulletin, 12(4), 604-610 (1963)
DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis.
Deeming AS, et al.
Organic Letters, 16(1), 150-153 (2013)
Gopal L Khatik et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(5), 1912-1916 (2012-02-14)
Sulfide and sulfonyl derivatives of 1,2,4-oxadiazoles were synthesized and screened by MTT assay on the prostate cancer cells, DU-145. Six compounds were identified as potential anti-prostate cancer agents with IC(50) values ranging from 0.5 to 5.1μM. These compounds exhibited good
R J Steffan et al.
Applied and environmental microbiology, 63(11), 4216-4222 (1997-11-15)
Several propane-oxidizing bacteria were tested for their ability to degrade gasoline oxygenates, including methyl tert-butyl ether (MTBE), ethyl tert-butyl ether (ETBE), and tert-amyl methyl ether (TAME). Both a laboratory strain and natural isolates were able to degrade each compound after

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