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Sigma-Aldrich

Methyl 5,5-dimethoxyvalerate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2CH(CH2)3CO2CH3
Numéro CAS:
23068-91-9
Poids moléculaire :
176.21
Numéro MDL:
MFCD00192288
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865333
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.422 (lit.)

pb

70-72 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.012 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acetal
ester
ether

Chaîne SMILES 

COC(CCCC(=O)OC)OC

InChI

1S/C8H16O4/c1-10-7(9)5-4-6-8(11-2)12-3/h8H,4-6H2,1-3H3

Clé InChI

YOFAONQHOIRLCQ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl 5,5-dimethoxyvalerate (methyl 5,5-dimethoxypentanoate) is an ester. It can be prepared by reacting methyl 5-oxopentanoate with p-toluene sulfonic acid and trimethylorthoformate. It participates in the synthesis of 1-palmitoyl-2-(5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholine.

Application

Methyl 5,5-dimethoxyvalerate may be employed in the synthesis of seven-membered carbocycles. It may be used in the synthesis of 5-(phenylamino)-4-(phenylimino)methyl)-4-pentenoic acid derivatives.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

145.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

63 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBV4825V
MKBG3681V
MKBB3296
00221EJ
11829MH

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Sanjay Srivastava et al.
The Journal of biological chemistry, 279(51), 53395-53406 (2004-10-07)
Oxidation of unsaturated phospholipids results in the generation of aldehyde side chains that remain esterified to the phospholipid backbone. Such "core" aldehydes elicit immune responses and promote inflammation. However, the biochemical mechanisms by which phospholipid aldehydes are metabolized or detoxified
Fangwei Shao et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2487-2491 (2008-12-05)
A facile synthetic route to prepare monofunctional carbocyanine dyes for biological application is developed. Three pentamethine carbocyanine dyes have been successfully modified with a variety of functional groups such as: carboxylic acids, azides, or alkynes. The new dyes are characterized
Formation of seven-membered carbocycles by the use of cyclopropyl silyl ethers as homoenols.
Oleg L Epstein et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(30), 4988-4991 (2006-07-05)

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