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Sigma-Aldrich

Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
CF3C≡CCO2C2H5
Numéro CAS:
79424-03-6
Poids moléculaire :
166.10
Numéro Beilstein :
3539414
Numéro MDL:
MFCD00192167
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865017
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.350 (lit.)

Point d'ébullition

96-98 °C (lit.)

Densité

1.162 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C#CC(F)(F)F

InChI

1S/C6H5F3O2/c1-2-11-5(10)3-4-6(7,8)9/h2H2,1H3

Clé InChI

SFDRHPQGYUYYNX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate is an unsymmetrical internal alkyne.

Application

Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate has been used to investigate the regioselectivity of the insertion reaction with cyclometalated iridium and rhodium complexes.

It may be used in the synthesis of the following compounds :
  • (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(5-(ethoxycarbonyl)-6-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  • (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(6-(ethoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1Hbenzo[f]isochromene-7-carboxylate

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225 - H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

42.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Reactivity and Regioselectivity of Insertion of Unsaturated Molecules into M- C (M= Ir, Rh) Bonds of Cyclometalated Complexes.
Li L, et al.
Organometallics, 29(20), 4593-4605 (2010)
Anthony Lozama et al.
Journal of natural products, 74(4), 718-726 (2011-02-23)
As part of our continuing efforts toward more fully understanding the structure-activity relationships of the neoclerodane diterpene salvinorin A, we report the synthesis and biological characterization of unique cycloadducts through [4+2] Diels-Alder cycloaddition. Microwave-assisted methods were developed and successfully employed
Facile access to stereodefined dienoates and cyclopropylenoates containing a trifluoromethyl group.
Wang P-A, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 124(1), 93-97 (2003)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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