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(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

Name: (4<I>S-trans</I>)-2,2-Dimethyl-<I>α,α,α′,α′</I>-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
Brand: ALDRICH

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₄₇H₃₈O₄

Numéro CAS:

171086-52-5

Poids moléculaire :

666.80

Code UNSPSC :

12352005

ID de substance PubChem :

24864650

Nomenclature NACRES :

NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +280°, c = 1 in ethyl acetate

Pf

200 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2cccc3ccccc23)c4cccc5ccccc45)C(O)(c6cccc7ccccc67)c8cccc9ccccc89

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-27-11-19-31-15-3-7-23-35(31)39)40-28-12-20-32-16-4-8-24-36(32)40)44(51-45)47(49,41-29-13-21-33-17-5-9-25-37(33)41)42-30-14-22-34-18-6-10-26-38(34)42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

Clé InChI

WTZVNZRNIOJACO-CXNSMIOJSA-N

Application

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, also known as TADDOL, is a chiral auxiliary that can be used:

For the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones.
As an organocatalyst for the activation of carbonyl functionality in vinylogous addition reaction of an aldehyde.
As a chiral dopant in the preparation of cholesteric liquid crystal (CLC) having an aggregation-induced-emission dye.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Lasing properties of a cholesteric liquid crystal containing aggregation-induced-emission material

Wang N, et al.

Optics Express, 23(26), 33938-33946 (2015)

Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Articles

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

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