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Sigma-Aldrich

3-Methyl-2(5H)-furanone

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

α-Methyl-γ-crotonolactone, 2-Methyl-2-butenolide, 2-Methylbut-2-en-4-olide, 3-Methyl-2,5-dihydrofuran-2-one, 3-Methyl-5H-furan-2-one, 4-Hydroxy-2-methyl-2-butenoic acid γ-lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6O2
Numéro CAS:
22122-36-7
Poids moléculaire :
98.10
Numéro Beilstein :
1642
Numéro MDL:
MFCD00191545
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864521
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.467 (lit.)

Point d'ébullition

97-99 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

1.13 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

CC1=CCOC1=O

InChI

1S/C5H6O2/c1-4-2-3-7-5(4)6/h2H,3H2,1H3

Clé InChI

VGHBEMPMIVEGJP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Methyl-2(5H)-furanone (3-Methylfuran-2(5H)-one) has been synthesized in highest yield (77%) by employing α-methyl-γ- butyrolactone as starting reagent.
3-Methyl-2(5H)-furanone, a five membered conjugated lactone, is a volatile compound. Its synthesis has been reported. It is reported to be one of the predominant constituent of the flavor of pandan leaves. It is also found in Thai soy sauce, Arabica roasted coffee samples from Brazil, bio-oil from pine wood sawdust.

Application

3-Methyl-2(5H)-furanone is the suitable model compound used to investigate the fragmentation mechanism of five membered lactones by electrospray ionisation tandem mass spectrometry and also to study the airway irritation of isoprene, isoprene/ozone, and isoprene/ozone/nitrogen dioxide mixture.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

200.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

93.4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP5047
MKCF8251
MKBN6376V
MKBD3140V
MKBD3140

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An efficient and short synthesis of 3-methyl-2 (5H)-furanone, a synthon for strigol analogues.
Mangnus EM and Zwanenburg B
Synthetic Communications, 22(5), 783-786 (1992)
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Flavour and Fragrance Journal, 19(3), 251-259 (2004)
A Useful Synthesis of 3-Methyl-2 (5H)-Furanone.
Cruz-Almanza R and Padilla Higareda F.
Synthetic Communications, 21(8-9), 1097-1104 (1991)
The Influence of Microwave Drying on Biomass Pyrolysis.
Wang X, et al.
Energy and Fuels, 22(1), 67-74 (2007)
Mengcen Wang et al.
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The tropolone-tolerant Trichoderma virens PS1-7 is a biocontrol agent against Burkholderia plantarii, causative of rice seedling blight. When exposed to catechol, this fungus dose-dependently produced carot-4-en-9,10-diol, a sesquiterpene-type autoregulatory signal molecule that promotes self-conidiation of T. virens PS1-7 mycelia. It
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