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Sigma-Aldrich

Benzeneselenol

97%

Synonyme(s) :

Phenyl selenol, Phenyl selenomercaptan, Selenophenol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SeH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
157.07
Numéro Beilstein :
385715
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.616 (lit.)

Point d'ébullition

71-72 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

1.479 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[SeH]c1ccccc1

InChI

1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

Clé InChI

WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzeneselenol is an aryl selenol. Diphenyl diselenide-promoted radical addition of benzeneselenol to inactivated acetylenes upon irradiation through Pyrex with a tungsten lamp has been reported. Catalysis of stannane-mediated radical chain reactions by benzeneselenol, generated in situ by reduction of diphenyl diselenide with tributyltin hydride, has been reported.

Application

Benzeneselenol may be used as starting reagent in the synthesis of monoseleno-substituted 1,3-dienes. It may be used in the synthesis of cationic chalcogenolato-bridged diruthenium complexes.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Diphenyl diselenide-promoted radical addition of benzeneselenol to acetylenes.
Ogawa A, et al.
Tetrahedron Letters, 33(10), 1329-1332 (1992)
David Crich et al.
Accounts of chemical research, 40(6), 453-463 (2007-05-11)
The discovery and development of the catalysis of stannane-mediated radical chain reactions by benzeneselenol, generated in situ by reduction of diphenyl diselenide with tributyltin hydride, are described. The catalytic sequence is discussed in terms of polarity reversal catalysis of radical
Justin P Johnpeter et al.
Inorganic chemistry, 52(23), 13663-13673 (2013-11-20)
A series of cationic chalcogenolato-bridged diruthenium complexes [(η(6)-p-MeC6H4Pr(i))2Ru2(μ-EC6H5)3](+) (E = S, 1; E = Se, 2; E = Te, 3) has been obtained in ethanol from the reaction of (η(6)-p-MeC6H4Pr(i))2Ru2(μ-Cl)2Cl2 with benzenethiol, benzeneselenol, and sodium tellurophenolate, respectively. The thiolato and
Brittany Trang et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(42), 13892-13903 (2018-09-29)
Silver metal exposed to the atmosphere corrodes and becomes tarnished as a result of oxidation and precipitation of the metal as an insoluble salt. Tarnish has so poor a reputation that the word itself connotes corruption and disrespectability; however, tarnishing
Nikolay V Orlov et al.
The Journal of organic chemistry, 79(24), 12111-12121 (2014-10-08)
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