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Sigma-Aldrich

1,3-Dichloroisoquinoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H5Cl2N
Numéro CAS:
7742-73-6
Poids moléculaire :
198.05
Numéro MDL:
MFCD00034750
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862933
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

121-122 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1cc2ccccc2c(Cl)n1

InChI

1S/C9H5Cl2N/c10-8-5-6-3-1-2-4-7(6)9(11)12-8/h1-5H

Clé InChI

BRGZEQXWZWBPJH-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1,3-Dichloroisoquinoline undergoes Pd(PPh3)4 catalyzed regioselective coupling with arylboronic acids to afford to 1-aryl-3-chloroisoquinolines. Reaction of amine with 1,3-dichloroisoquinoline has been studied. Regioselectivity of the Stille coupling reaction of (1-ethoxyvinyl)tri(n-butyl)stannane with 1,3-dichloroisoquinoline has been investigated.

Application

1,3-Dichloroisoquinoline may be used in the facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted isoquinoline derivatives.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Synthetic antimalarials; some derivatives of phthalazine, quinoxaline, and isoquinoline.
H D HAWORTH et al.
Journal of the Chemical Society, 174, 777-782 (1948-06-01)
A facile synthesis of 1, 3, 4-trisubstituted isoquinolines.
Yang H.
Tetrahedron Letters, 50(25), 3081-3083 (2009)
Exploitation of differential reactivity of the carbon?chlorine bonds in 1, 3-dichloroisoquinoline. Routes to new N, N-chelate ligands and 1, 3-disubstituted isoquinolines.
Ford A, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 6, 927-934 (1997)
Syntheses of acetylquinolines and acetylisoquinolines via palladium-catalyzed coupling reactions.
Legros J-Y, et al.
Tetrahedron, 57(13), 2507-2514 (2001)

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