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Sigma-Aldrich

Methyl 2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate

98%

Synonyme(s) :

Methyl 2-pyrone-3-carboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6O4
Numéro CAS:
25991-27-9
Poids moléculaire :
154.12
Numéro Beilstein :
1424749
Numéro CE :
247-397-9
Numéro MDL:
MFCD00075443
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862080
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

powder

Point d'ébullition

146-148 °C/0.75 mmHg (lit.)

Pf

75-77 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1=CC=COC1=O

InChI

1S/C7H6O4/c1-10-6(8)5-3-2-4-11-7(5)9/h2-4H,1H3

Clé InChI

GJVZWOMUTYNUCE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl 2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate is a cyclic α,β -unsaturated ketone. It activates caspases-3, -8 and -9 weakly in HL-60 cells.

Application

Methyl 2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate is suitable reagent used to investigate the series of simple α,β-unsaturated carbonyl compounds for their cytotoxic profiles against oral human normal and tumor cells.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBB3330
BCBB3330V
BCBB3328
BCBB3329
1337259

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Risa Takeuchi et al.
Anticancer research, 26(5A), 3343-3348 (2006-11-11)
As previously suggested, codeinone (oxidation product of codeine) induces non-apoptotic cell death, characterized by marginal caspase activation and the lack of DNA fragmentation in HL-60 human promyelocytic leukemia cells, which was inhibited by N-acetyl-L-cysteine. Whether, morphinone, an oxidative metabolite of
Tohru Nakayachi et al.
Anticancer research, 24(2B), 737-742 (2004-05-27)
A series of simple alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds (1-26) was characterized for their cytotoxic profiles against oral human normal and tumor cells. Several cycloalkenones showed potent cytotoxic activities against human oral squamous cell carcinoma HSC-2 cell line. Among them, 4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one

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