340138
4-Carboxybenzenesulfonazide
97%
Synonyme(s) :
4-(Azidosulfonyl)benzoic acid
About This Item
Produits recommandés
Niveau de qualité
Pureté
97%
Capacité de réaction
reaction type: click chemistry
Pf
180 °C (dec.) (lit.)
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
OC(=O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]
InChI
1S/C7H5N3O4S/c8-9-10-15(13,14)6-3-1-5(2-4-6)7(11)12/h1-4H,(H,11,12)
Clé InChI
OWULJVXJAZBQLL-UHFFFAOYSA-N
Application
Synthesis of anti-inflammatory agents
Azide amidation
Reactions of thio acids with azides
Chemoselective sodium borohydride reduction of azides in water
Reagent for:
Photo-Stevens rearrangement
Cobalt-catalyzed synthesis of tertiary azides
Mention d'avertissement
Warning
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Organes cibles
Respiratory system
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Articles
The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates
The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates
Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.
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