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Sigma-Aldrich

2-Isopropylmalic acid

98%

Synonyme(s) :

2-Hydroxy-2-isopropylsuccinic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2C[CH(CH3)2](OH)CO2H
Numéro CAS:
3237-44-3
Poids moléculaire :
176.17
Numéro MDL:
MFCD00075003
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860103
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

144-146 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC(C)C(O)(CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H12O5/c1-4(2)7(12,6(10)11)3-5(8)9/h4,12H,3H2,1-2H3,(H,8,9)(H,10,11)

Clé InChI

BITYXLXUCSKTJS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Isopropylmalic acid is an intermediate formed during leucine biosynthesis. Budding yeast Saccharomyces cerevisiae secrets 2-isopropylmalic acid and helps in reduction of aluminum toxicity by forming chelate with Al ions, thereby preventing them from entering the cells.

Application

2-Isopropylmalic acid was employed as an internal standard in diagnostic model for pancreatic cancer using GC/MS-based human serum metabolomics.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ2967V
04027AE
12127BO
04721KN
04009DY

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Biochemistry, 48(9), 1996-2004 (2009-01-27)
The enzyme alpha-isopropylmalate synthase from Mycobacterium tuberculosis (MtIPMS) has been identified as a possible target for the design of new antitubercular therapeutics. Recently, it was shown that MtIPMS is subject to slow-onset, feedback inhibition by l-leucine, the first instance of
Taisuke Suzuki et al.
Biological trace element research, 120(1-3), 257-263 (2007-10-06)
The budding yeast Saccharomyces cerevisiae secretes 2-isopropylmalic acid (2-iPMA), an intermediate in leucine biosynthesis. Because 2-iPMA binds Al(III) in the culture medium, it is thought to reduce toxicity by Al(III). The effects of 2-iPMA and malic acid (MA) on Al
Carlo M T Marobbio et al.
The Journal of biological chemistry, 283(42), 28445-28453 (2008-08-07)
In Saccharomyces cerevisiae, alpha-isopropylmalate (alpha-IPM), which is produced in mitochondria, must be exported to the cytosol where it is required for leucine biosynthesis. Recombinant and reconstituted mitochondrial oxalacetate carrier (Oac1p) efficiently transported alpha-IPM in addition to its known substrates oxalacetate
Y Hu et al.
Molecular and cellular biology, 15(1), 52-57 (1995-01-01)
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D Armaleo et al.
Molecular & general genetics : MGG, 200(2), 346-349 (1985-01-01)
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