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Triacétoxyborohydrure de sodium

97%

• Synonyme(s) : STAB
• Formule linéaire : (CH₃COO)₃BHNa
• Numéro CAS: 56553-60-7
• Poids moléculaire : 211.94
• Beilstein: 4047608
• Numéro MDL: MFCD00012211
• Code UNSPSC : 12352302
• ID de substance PubChem : 24859012
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Essai: 97%
• Pertinence de la réaction: reagent type: reductant
• Score du produit alternatif plus écologique: old score: 5; new score: 1; Find out more about DOZN™ Scoring
• Caractéristiques du produit alternatif plus écologique: Waste Prevention; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Pf: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• Autre catégorie plus écologique: Re-engineered
• Chaîne SMILES: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• Clé InChI: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le triacétoxyborohydrure de sodium (NaBH(OAc)3) est particulièrement efficace dans les aminations réductrices du fait de son vaste champ d'action, de sa grande douceur et de sa sélectivité élevée. On le préfère au cyanoborohydrure de sodium (NaBH3CN) dans de nombreuses applications, en raison de la toxicité réduite des sous-produits formés, et du rendement et de la reproductibilité supérieurs durant la synthèse.

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives. This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Design for Energy Efficiency” and “Use of Renewable Feedstocks”. Click here to view its DOZN scorecard.

Application

Le triacétoxyborohydrure de sodium [NaBH(OAc)₃] peut être utilisé comme réactif :

• dans l'amination réductrice de cétones et d'aldéhydes
• pour préparer du N-benzyl-γ-valérolactame en le faisant réagir avec du 4-oxopentanoate de méthyle et de la benzylamine par amination/lactamisation réductrice
• pour réduire des imines et des énamines en amines correspondantes
• pour réduire des quinoléines et des isoquinoléines en dérivés tétrahydro correspondants
• dans l'hydroboration d'alcènes
• pour synthétiser des biradicaux nitroxyde afin de créer des groupements terminaux de haute relaxivité capables de se lier à des dendrimères.

Applications utilisant du triacétoxyborohydrure de sodium.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H228,H260,H302,H318,H360FD
• Conseils de prudence: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• Risques supp: EUH014
• Code de la classe de stockage: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable