305472

Trimethyl orthoformate

anhydrous, 99.8%

• Synonyme(s) : TMOF, Trimethoxymethane
• Formule linéaire : CH(OCH₃)₃
• Numéro CAS: 149-73-5
• Poids moléculaire : 106.12
• Numéro Beilstein : 969215
• Numéro CE : 205-745-7
• Numéro MDL: MFCD00008483
• Code UNSPSC : 12352112
• eCl@ss : 39021015
• ID de substance PubChem : 24858434
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Qualité: anhydrous
• Niveau de qualité: 200
• Densité de vapeur: 3.67 (vs air)
• Pression de vapeur: 23.5 mmHg ( 20 °C); 40 mmHg ( 30 °C); 57 mmHg ( 40 °C)
• Pureté: 99.8%
• Forme: liquid
• Limite d'explosivité: 5.1 %
• Impuretés: <0.002% water; <0.005% water (100 mL pkg)
• Résidus d'évap.: <0.0005%
• Indice de réfraction: n20/D 1.379 (lit.)
• Point d'ébullition: 101-102 °C (lit.)
• Densité: 0.97 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ether
• Chaîne SMILES: COC(OC)OC
• InChI: 1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
• Clé InChI: PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Trimethyl orthoformate is a commonly used reagent in organic synthesis for the preparation of useful building blocks. It is also used to introduce the protecting group for aldehydes by the preparation of acetals. Acetals can be deprotected back to the aldehyde by using acid catalysts.

Application

Trimethyl orthoformate can be used:

• To convert sulfonic acids to methyl esters.
• To convert 2-acylcyclohexanones to the corresponding acetal derivatives.
• To mediate Pinacol reaction of various 1,2-diols with tin(IV) chloride without the formation of water.
• To synthesize 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation with amine and sodium azide catalyzed by indium triflate under solvent-free conditions.
• For the N-methylation of amines in the presence of sulfuric acid.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H319,H335
• Conseils de prudence: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 55.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 13 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter