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Sigma-Aldrich

5-Chloro-2-nitroaniline

97%

Synonyme(s) :

2-Amino-4-chloro-nitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(NO2)NH2
Numéro CAS:
1635-61-6
Poids moléculaire :
172.57
Numéro Beilstein :
2210201
Numéro CE :
216-661-5
Numéro MDL:
MFCD00007776
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856308
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

chunks

Pf

125-129 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Nc1cc(Cl)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H5ClN2O2/c7-4-1-2-6(9(10)11)5(8)3-4/h1-3H,8H2

Clé InChI

ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The coupling of divinylbenzene cross-linked polystyrene with 5-chloro-2-nitroaniline followed by oxidative decyanation afforded benzophenone.

Application

5-Chloro-2-nitroaniline was used in the synthesis of 5-(4-substituted piperazin-1-yl)-2-nitroanilines and 5-(4-substituted piperazin-1-yl)benzimidazole-2-carbamates.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
S47299
09913BH
02102BH
01323LM
02931TP

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R M Sánchez-Alonso et al.
Die Pharmazie, 44(9), 606-607 (1989-09-01)
A series of 5-(4-substituted piperazin-1-yl)-2-nitroanilines (4) and 5-(4-substituted piperazin-1-yl)benzimidazole-2-carbamates (6) has been synthesized starting from 5-chloro-2-nitroaniline (3) and N-monosubstituted piperazines. Catalytic reduction of 4 with Pd/C followed by treatment with 1,3-dicarbomethoxy-S-methylisothiourea yielded the corresponding methyl-5-(4-substituted piperazin-1-yl)benzimidazole-2-carbamates (6) which were for
Traceless solid-phase synthesis of 5-benzoylbenzimidazoles.
Canadian Journal of Chemistry, 79(11), 1556-1561 (2001)

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