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Sigma-Aldrich

Diethyl methylphosphonate

97%

Synonyme(s) :

Bis(diethoxyphosphinyl)methane, DEMP, Diethoxymethylphosphine oxide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3P(O)(OC2H5)2
Numéro CAS:
683-08-9
Poids moléculaire :
152.13
Numéro Beilstein :
1753416
Numéro CE :
211-667-4
Numéro MDL:
MFCD00009813
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24856263
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.414 (lit.)

Point d'ébullition

194 °C (lit.)

Densité

1.041 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOP(C)(=O)OCC

InChI

1S/C5H13O3P/c1-4-7-9(3,6)8-5-2/h4-5H2,1-3H3

Clé InChI

NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for the synthesis of:
  • Fluoroalkyl α- and β-aminophosphonates
  • Acyclic nucleoside phosphonates with branched phosphonoethoxy-Et chains as potential antivirals
  • Difluoromethyl arylphosphonates
  • Pyridone alkaloids with neuritogenic activity
  • Lipophilic meropenem-derived prodrugs
  • Phomactin cyclohexane core and diterpenoid framework
  • Phosphonylated peptides via solid-phase synthesis
Reagent employed in the synthesis of α-alkenyl, γ-hydroxyl, and dialkyl fluoroalkynyl phosphonates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2153-2153 (1993)
Synthetic Communications, 21, 2341-2341 (1991)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 5779-5779 (1993)
E Maurelli et al.
Free radical biology & medicine, 27(1-2), 34-41 (1999-08-12)
The spin trap 5-(diethoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPO) is an improved ESR probe to assess superoxide (O2*-) formation in the postischemic heart. We recently found that DEPMPO pretreatment improves recovery of cardiac function with the concomitant inhibition of postischemic O2*- production. By
Ying Zhang et al.
Biomaterials, 26(33), 6736-6742 (2005-06-07)
Novel BAB type amphiphilic triblock copolymers consisting of poly (ethylene glycol) (PEG) (B) as hydrophilic segment and poly (epsilon-caprolactone) (PCL) (A) as hydrophobic block were prepared by coupling reaction using L-lysine methyl ester diisocyanate (LDI) as the chain extender. The
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