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Sigma-Aldrich

Benzyltrimethylammonium hydroxide solution

40 wt. % in H2O

Synonyme(s) :

N,N,N-Trimethyl-N-benzylammonium hydroxide, N,N,N-trimethyl-1-phenylmethanaminium hydroxide, N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium hydroxide, Triton B

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2N(OH)(CH3)3
Numéro CAS:
100-85-6
Poids moléculaire :
167.25
Numéro Beilstein :
3917256
Numéro MDL:
MFCD00008281
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24854772
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Concentration

40 wt. % in H2O

Indice de réfraction

n20/D 1.43

Densité

1.059 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[OH-].C[N+](C)(C)Cc1ccccc1

InChI

1S/C10H16N.H2O/c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10;/h4-8H,9H2,1-3H3;1H2/q+1;/p-1

Clé InChI

NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Benzyltrimethylammonium hydroxide solution is used as a phase transfer catalyst. It can assist in situ transesterificaion to synthesize biodiesel.

Application

Benzyltrimethylammonium hydroxide can be used:
  • As a base in the synthesis of activated ynesulfonamides and tertiary enesulfonamides.
  • In the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles by treating isatin with indole.
  • As a precursor for the preparation of quaternary ammonium acetate, benzyltrimethylammonium acetate (NBz111AcO). NBz111AcO solution in DMSO can be used to dissolve cellulose.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCB5447
BCBF2914
BCBF2914V
BCBB4146V
BCBB4146

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Metal-Free Synthesis of Activated Ynesulfonamides and Teritary Enesulfonamides
Andna L and Miesch L
Organic & Biomolecular Chemistry (2019)
Dependence of cellulose dissolution in quaternary ammonium-based ionic liquids/DMSO on the molecular structure of the electrolyte
Kostag M and El Seoud OA
Carbohydrate Polymers, 205(1), 524-532 (2019)
Triton B-Assisted, Efficient, and Convenient Synthesis of 3-Indolyl-3-hydroxy Oxindoles in Aqueous Medium
Meshram HM, et al.
Synthetic Communications, 40(1), 39-45 (2009)
R Daniel Peluffo et al.
The Journal of general physiology, 123(3), 249-263 (2004-02-26)
The effects of organic quaternary amines, tetraethylammonium (TEA) chloride and benzyltriethylammonium (BTEA) chloride, on Na,K pump current were examined in rat cardiac myocytes superfused in extracellular Na(+)-free solutions and whole-cell voltage-clamped with patch electrodes containing a high Na(+)-salt solution. Extracellular
M De Amici et al.
Il Farmaco; edizione scientifica, 42(6), 409-424 (1987-06-01)
The results of a pharmacological investigation on a series of meta-substituted benzyltrimethylammonium salts possessing an antimuscarinic activity are reported. Correlative analysis shows that the pharmacodynamic activity is a function of the hydrophobic-lipophilic parameter associated with the substituent.
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