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Sigma-Aldrich

2-Bromo-4′-nitroacetophenone

95%

Synonyme(s) :

ω-Bromo-4-nitroacetophenone, 4-Nitrophenacyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4COCH2Br
Numéro CAS:
99-81-0
Poids moléculaire :
244.04
Numéro Beilstein :
393567
Numéro CE :
202-789-9
Numéro MDL:
MFCD00007356
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854745
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Pf

94-99 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ketone
nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(cc1)C(=O)CBr

InChI

1S/C8H6BrNO3/c9-5-8(11)6-1-3-7(4-2-6)10(12)13/h1-4H,5H2

Clé InChI

MBUPVGIGAMCMBT-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... PTPN6(5777)

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Application

2-Bromo-4′-nitroacetophenone was used to study the pKa of the histidine-34 imidazole.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBM3440V
BCBB1161V
BCBB1161
02409KH
1345199

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R R Annand et al.
Biochemistry, 35(14), 4591-4601 (1996-04-09)
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A Parkinson et al.
The Journal of biological chemistry, 261(25), 11487-11495 (1986-09-05)
The mechanism by which 2-bromo-4'-nitroacetophenone (BrNAP) inactivates cytochrome P-450c, which involves alkylation primarily at Cys-292, is shown in the present study to involve an uncoupling of NADPH utilization and oxygen consumption from product formation. Alkylation of cytochrome P-450c with BrNAP
Koji Karasawa et al.
Analytica chimica acta, 954, 151-158 (2017-01-14)
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M Ungureanu et al.
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A Parkinson et al.
The Journal of biological chemistry, 261(25), 11478-11486 (1986-09-05)
The alkylating agent 2-bromo-4'-nitroacetophenone (BrNAP) binds covalently to each of 10 isozymes of purified rat liver microsomal cytochrome P-450 (P-450a-P-450j) but substantially inhibits the catalytic activity of only cytochrome P-450c. Regardless of pH, incubation time, presence of detergents, or concentration
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