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Sigma-Aldrich

D-(−)-Pantolactone

99%

Synonyme(s) :

(R)-(−)-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, (R)-(−)-β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (R)-(−)-Pantolactone, Pantoic acid γ-lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10O3
Numéro CAS:
599-04-2
Poids moléculaire :
130.14
Numéro Beilstein :
80957
Numéro CE :
209-963-3
Numéro MDL:
MFCD00005392
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24854272
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]25/D −49.8°, c = 2 in H2O

Point d'ébullition

120-122 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

91 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H10O3/c1-6(2)3-9-5(8)4(6)7/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Clé InChI

SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N

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Application

D-(-)-Pantolactone is a chiral auxiliary used in many asymmetric synthesis reactions.
It can be used as a chiral starting material to synthesize:
  • An insect sex pheromone named 1S,2S,3R-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetrameth-ylcyclopentane.
  • (-)-Enantiomer of (R)-8-hydroxy-4,7,7-trimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[e]isoindole-1,3(2H,6H)-dione, a norsesquiterpene alkaloid.
  • A bicyclic diterpene named isofregenedadiol.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 32(50), 7465-7468 (1991)
Total synthesis of isofregenedadiol
Kurhade SE, et al.
Organic Letters, 13(14), 3690-3693 (2011)
Enantiospecific synthesis of sex pheromone of the obscure mealybug from pantolactone via tandem conjugate addition/cyclization
Hajare AK, et al.
Tetrahedron Letters, 51(40), 5291-5293 (2010)
Total synthesis of an anticancer norsesquiterpene alkaloid isolated from the fungus Flammulina velutipes
Kashinath K, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(24), 4098-4103 (2014)
Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: d-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
Poll T, et al.
Tetrahedron Letters, 26(26), 3095-3098 (1985)
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