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Sigma-Aldrich

Benzaldehyde dimethyl acetal

99%

Synonyme(s) :

α,α-Dimethoxytoluene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OCH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
152.19
Numéro Beilstein :
2044501
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.493 (lit.)

Point d'ébullition

87-89 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acetal
ether
phenyl

Chaîne SMILES 

COC(OC)c1ccccc1

InChI

1S/C9H12O2/c1-10-9(11-2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9H,1-2H3

Clé InChI

HEVMDQBCAHEHDY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The abstraction of α-hydrogen atoms from benzaldehyde dimethyl acetal by active bromine at 80°C has been investigated.

Benzaldehyde dimethyl acetal is derived from the condensation reaction between benzaldehyde and methanol. It is used as a protecting group.

Application

Benzaldehyde dimethyl acetal used as an effective reagent for the construction of selenocarbonyl compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

156.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

69 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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1151. Polar influences in radical reactions. Part IV. The abstraction of benzylic hydrogen atoms from substituted benzyl methyl ethers and benzaldehyde dimethyl acetals by atomic bromine.
Huang RL and Lee KH.
Journal of the Chemical Society, 5963-5969 (1964)
Tetrahedron Letters, 33, 7865-7865 (1992)
N Sakairi et al.
Carbohydrate research, 246, 61-73 (1993-08-17)
Treatment of phenyl alpha-maltoside with an excess of alpha, alpha-dimethoxytoluene in the presence of (+)-10-camphorsulfonic acid, followed by partial hydrolysis to remove unstable acyclic acetal substituents, gave phenyl 3,2':4',6'-di-O-benzylidene-alpha-maltoside. Thus, one of the benzylidene groups formed an eight-membered cyclic acetal
Simona Matrella et al.
Macromolecular bioscience, 15(7), 927-940 (2015-03-18)
Intrinsic antimicrobial thermoplastic A(BC)n copolymers (n = 1, 2, 4), where A was poly(ethylene glycol) (PEG), BC was a random chain of methylmethacrylate (MMA), and alkyl-aminoethyl methacrylate (AAEMA), were synthesized and the antimicrobial activity and hemolyticity were evaluated on plaques obtained by

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