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Sigma-Aldrich

1-Piperidinecarbonitrile

99%

Synonyme(s) :

1-Cyanopiperidine, NSC 26965, Pentamethylenecyanamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10N2
Numéro CAS:
1530-87-6
Poids moléculaire :
110.16
Numéro CE :
216-233-8
Numéro MDL:
MFCD00006477
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852808
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.47 (lit.)

Point d'ébullition

102 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

0.951 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N#CN1CCCCC1

InChI

1S/C6H10N2/c7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H2

Clé InChI

NVPICXQHSYQKGM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Piperidinecarbonitrile in tetrahydrofuran (THF) reacts with a solution of piperidyl lithium in THF at 0°C to yield lithium[1,1,3,3-bis(pentamethylene)guanidinate]. It participates in thermal decomposition of the 2H-azaphosphirene metal complexes to yield the Δ3-1,3,2-oxazaphospholene complexes and the Δ3-1,3,2-thiazaphospholene complexes.

Application

1-Piperidinecarbonitrile was used in the preparation of 1-selenocarbamoylpiperidine.
Reactant for:
Cycloaddition reactions
Ring-expansion reactions of tungsten complexes
N-CN bond cleavage
Retro-Diels-Alder reactions
Regioselective electrochemical α-methoxylation
Synthesis of de-O-chloroacetylation reagents

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Winfried P Kretschmer et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 608-609 (2002-07-18)
The titanium complex Cp[1,3-(2',6'-Me2C6H3)2(CH2N)2C=N]Ti(CH2Ph)2, with a monoanionic eta 1-iminoimidazolidide ancillary ligand, is shown to be a highly efficient catalyst for olefin polymerisation when activated with the Lewis acid B(C6F5)3.
A novel de-O-chloroacetylation reagent: 1-seleonocarbamoylpiperidine.
Sogabe S, et al.
Tetrahedron Letters, 47(37), 6603-6606 (2006)
Reactions of transiently formed nitrilium phosphanylide chromium, molybdenum, and tungsten complexes with heterocumulenes.
Streubel R and Neumann C.
Heteroatom Chem., 13(1), 72-76 (2002)

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