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Sigma-Aldrich

5-Chloro-1,3-dimethoxybenzene

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(OCH3)2
Numéro CAS:
7051-16-3
Poids moléculaire :
172.61
Numéro CE :
230-330-2
Numéro MDL:
MFCD00008382
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852560
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

34-36 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

COc1cc(Cl)cc(OC)c1

InChI

1S/C8H9ClO2/c1-10-7-3-6(9)4-8(5-7)11-2/h3-5H,1-2H3

Clé InChI

WQHNWJBSROXROL-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Chloro-1,3-dimethoxybenzene participates in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl- and heteroaryl chlorides with potassium cyclobutyltrifluoroborate.

Application

5-Chloro-1,3-dimethoxybenzene was used in the regioselective synthesis of TMC-264, tricyclic structure having chloro-1H-dibenzo[b,d]pyran-4,6-dione skeleton.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

112 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ6906
STBJ5762
STBJ3394
STBH2488
STBH4133

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The first total synthesis and structural determination of TMC-264.
Tatsuta K, et al.
Tetrahedron Letters, 49(25), 4036-4039 (2008)
Gary A Molander et al.
The Journal of organic chemistry, 73(19), 7481-7485 (2008-09-02)
Suitable conditions were found for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of potassium cyclopropyl- and cyclobutyltrifluoroborates with aryl chlorides. Both of these secondary alkyl trifluoroborates coupled in moderate to excellent yield with electron-rich, electron-poor, and hindered aryl chlorides to give a variety

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