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Sigma-Aldrich

Stearoyl chloride

97%

Synonyme(s) :

Octadecanoyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)16COCl
Numéro CAS:
112-76-5
Poids moléculaire :
302.92
Numéro Beilstein :
639784
Numéro CE :
204-004-5
Numéro MDL:
MFCD00000744
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39050509
ID de substance PubChem :
24850056
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.454 (lit.)

Point d'ébullition

174-178 °C/2 mmHg (lit.)

Pf

21-22 °C (lit.)

Densité

0.897 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O

InChI

1S/C18H35ClO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3

Clé InChI

WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Stearoyl chloride was used in the synthesis of 4-fluoroceramide. It was also used in the preparation of shimofuridin analogs: 2′-O-(4-O-stearoyl-alpha-L-fucopyranosyl)thymidine and -uridine.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ7996
MKCQ3123
MKCP5004
MKCN7567
MKCL4512

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Beilstein journal of organic chemistry, 4, 12-12 (2008-10-23)
Sphingolipids belong to the most important constituents of the membranes of eukaryotic cells. As intermediates in sphingolipid metabolism, sphingosine and its N-octadecanoyl-derivative, ceramide, exhibit a variety of biological functions. These compounds play a crucial role in many essential biological processes
Jun Ning et al.
Carbohydrate research, 338(1), 55-60 (2002-12-31)
Two shimofuridin analogs: 2'-O-(4-O-stearoyl-alpha-L-fucopyranosyl)thymidine (2) and -uridine (3) have been synthesized using D-arabinose, L-fucose, thymine, uracil, and stearoyl chloride as the starting materials. The synthetic procedures involve the facile preparation of 1-(3,5-di-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl)thymine (9) and -uracil (10) by coupling of 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-D-ribofuranose
A V Kabanov et al.
Biomedical science, 1(1), 63-67 (1990-01-01)
A method is proposed for the inhibition of viral reproduction in cells by means of fatty-acylated antiviral antibodies which, in contrast to the unmodified antibodies, have the ability to enter the cells. The potential of this technique is demonstrated in
[Chemical modification of proteins (enzymes) by water-insoluble reagents].
A V Levashov et al.
Doklady Akademii nauk SSSR, 278(1), 246-248 (1984-09-01)
A M Ladhoff et al.
Biomedica biochimica acta, 43(7), 963-969 (1984-01-01)
The assembly of electron dense ferritin modified by acylation with steaorylchloride into small and large egg lecithin vesicles is reported. From electron micrographs conclusions are drawn: on the mode of ferritin incorporation in the lipid bilayer: Small liposomes seem to
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