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162140

Sigma-Aldrich

Diethoxymethyl acetate

96%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COOCH(OCH2CH3)2
Numéro CAS:
14036-06-7
Poids moléculaire :
162.18
Numéro Beilstein :
1209886
Numéro CE :
237-873-4
Numéro MDL:
MFCD00009229
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849971
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.399 (lit.)

Densité

0.993 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(OCC)OC(C)=O

InChI

1S/C7H14O4/c1-4-9-7(10-5-2)11-6(3)8/h7H,4-5H2,1-3H3

Clé InChI

IRUNKQSGDBYUDC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diethoxymethyl acetate reacts with 5-amino-6-ribitylaminouracil hydrochloride to yield 6-dioxo-(1H,3H)-9-N-ribitylpurine.

Application

Diethoxymethyl acetate was used in the synthesis of D-mannosyl, D-galactosyl and D-glucosyl theophylline nucleosides.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

80.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

27 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK2331
STBC6416V
MKBH7808V
S67651V
MKBB5847

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Rodrigo Rico-Gómez et al.
Carbohydrate research, 343(5), 855-864 (2008-02-16)
The synthesis of D-mannosyl, D-galactosyl and D-glucosyl theophylline nucleosides by diethoxymethyl acetate (DEMA)-induced cyclization of 4-amino-5-glycosylideneimino-1,3-dimethyluracil is reported. 8-Methyltheophylline derivatives of the same sugars were also prepared by Ac(2)O/H(+)-induced cyclization of their imine precursors. This approach has allowed beta-D-mannopyranosyl-, alpha-D-galactofuranosyl-
M Cushman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 6(4), 409-415 (1998-05-23)
2,6-Dioxo-(1H,3H)-9-N-ribitylpurine (6) and 2,6-dioxo-(1H,3H)-8-aza-9-N-ribitylpurine (7) have been synthesized and evaluated as inhibitors of lumazine synthase and riboflavin synthase. Reaction of 5-amino-6-ribitylaminouracil hydrochloride (8) with diethoxymethyl acetate (9) afforded the purine 6, while diazotization of 8 afforded the 8-aza purine 7.

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