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Sigma-Aldrich

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid

95%

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
14883-87-5
Poids moléculaire :
184.15
Numéro CE :
238-956-8
Numéro MDL:
MFCD00004231
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849152
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Pf

136-137 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(C(O)=O)c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H8O5/c9-5-2-1-4(3-6(5)10)7(11)8(12)13/h1-3,7,9-11H,(H,12,13)

Clé InChI

RGHMISIYKIHAJW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Metabolite of norepinephrine.

Application

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid was used in the simultaneous analysis of 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid and 4-hydroxy- 3-methoxyphenylacetic acid in urine. It was also used to study the changes in body temperature.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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W X Dong et al.
Journal of the autonomic nervous system, 44(2-3), 109-117 (1993-08-01)
Pre-synaptic endings of the sympathetic nervous fibers control the metabolism of catecholamines, particularly inactivating norepinephrine after its neuronal recapture. The present study was carried out to investigate this segment of the metabolism of catecholamines through measurements of DHPG, DOMA and
S J Ley et al.
Research in veterinary science, 61(2), 172-173 (1996-09-01)
The threshold response to a mechanical nociceptive stimulus was significantly lower on the lame hind limb of lame cows than on the same limb of sound cows. There were no significant differences between the concentrations of cortisol, noradrenaline, adrenaline or
K E O'Connor et al.
Journal of bacteriology, 183(3), 928-933 (2001-02-24)
Pseudomonas putida F6 was found to metabolize p-hydroxyphenylacetic acid through 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, 3,4-dihydroxymandelic acid, and 3,4-dihydroxybenzaldehyde. Cell extracts of P. putida F6 catalyze the NAD(P)H-independent hydroxylation of p-hydroxyphenylacetic acid to 3,4-dihydroxyphenylacetic acid which is further oxidized to 3,4-dihydroxymandelic acid. Oxidation
T R Kingsley et al.
Journal of gerontology, 46(4), B135-B141 (1991-07-01)
Adrenal catecholamines (CA) were measured in 6-, 18-, and 30-mo Lobund-Wistar rats (LWR) maintained under germ-free or conventional conditions and fed either ad libitum or a restricted (70% of adult ad libitum) diet. Levels of dopamine (DA), norepinephrine (NE), epinephrine
T H Czapla et al.
Biochimica et biophysica acta, 1077(3), 400-406 (1991-04-29)
Cyclic voltammetric and chronoamperometric data are consistent with a process in which 3,4-dihydroxymandelic acid (DOMA) is oxidized initially in a two-electron step to its corresponding o-benzoquinone. This species is unstable and undergoes the rate-determining loss of CO2 (k = 1.6
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