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Sigma-Aldrich

2,3-Dichloroquinoxaline

96%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H4Cl2N2
Numéro CAS:
2213-63-0
Poids moléculaire :
199.04
Numéro Beilstein :
126076
Numéro CE :
218-667-3
Numéro MDL:
MFCD00006720
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848664
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

152-154 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1nc2ccccc2nc1Cl

InChI

1S/C8H4Cl2N2/c9-7-8(10)12-6-4-2-1-3-5(6)11-7/h1-4H

Clé InChI

SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3-Dichloroquinoxaline reacts with 6-aminothiouracil in ethanol/TEA to form 6-amino-2-(3-chloroquinoxalin-2-ylthio)pyrimidin-4(3H)-one. It reacts with cholest-5-en-3-one semicarbazone/thiosemicarbazone to form steriodal cholest-5-en-3-oxazolo and thiazoloquinoxaline.

Application

2,3-Dichloroquinoxaline was used in the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines. It was used in solid phase synthesis of HPLC chiral stationary phase containing the N,N′-dialkyl-2,3-diaminoquinoxaline group as a linking structure.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Performance of a new HPLC chiral stationary phase derived from N-(3, 5-dinitrobenzoyl)-D-alpha-phenylglycine with a quinoxaline branching unit.
Forjan DM, et al.
Acta Chromatographica , 17, 97-97 (2006)
K Shiva Kumar et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(5), 1711-1722 (2012-02-10)
A direct and single-step method has been developed for the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines by using a AlCl(3) induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline. Both symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxalines can be prepared conveniently by using this method under appropriate
Shadia A Galal et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(1), 327-340 (2010-12-15)
The reaction of o-phenylene diamine and ethyl oxamate is reinvestigated and led to 3-aminoquinoxalin-2(1H)-one rather than benzimidazole-2-carboxamide as was previously reported. The structure of the obtained quinoxaline has been confirmed by X-ray. The anti-tumor activity of synthesized quinoxalines 1-21 has
A A Abu-Hashem et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(5), 1976-1981 (2010-02-13)
Treatment of 6-aminothiouracil (1) with 2,3-dichloroquinoxaline (2) in ethanol/TEA afforded 6-amino-2-(3-chloroquinoxalin-2-ylthio)pyrimidin-4(3H)-one (3), which was refluxed in DMF to give 2-aminopyrimido[2',1':2,3]thiazolo[4,5-b]quinoxaline-4-one (4). Compound 4 was utilized as a key intermediate for the synthesis of a new pyrimido[2',1':2,3]thiazolo[4,5-b]quinoxaline derivatives 5-14via the reaction
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Some heterocyclic systems namely cholest-5-en-7-thiazolo[4,5-b]quinoxaline-2-yl-hydrazone] were synthesized by the reaction of cholest-5-en-7-one-thiosemicarbazone with 2,3-dichloroquinoxaline at 80 degrees C in high yield. The thiosemicarbazone derivatives were obtained by the condensation of the thiosemicarbazide with steroidal ketones. All the compounds have been

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