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Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

97%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
134.09
Numéro Beilstein :
1723541
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −27°, c = 5.5 in pyridine

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

101-103 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

Clé InChI

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Description générale

L-(-)-Malic acid is an organic acid that is commonly found in wine. It plays an important role in wine microbiological stability.

Application

L-(-)-Malic acid is a selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. It is also a versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2, 1713-1713 (1992)
Kinetic determination of L (-) malic acid in wines using sequential injection analysis.
Segundo MA and Rangel AOSS.
Analytica Chimica Acta, 499(1), 99-106 (2003)
Tetrahedron Letters, 48, 5601-5601 (2007)
I Yoshpe-Besançon et al.
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Moulun Luo et al.
Biochemistry and biophysics reports, 26, 100928-100928 (2021-03-06)
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