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Sigma-Aldrich

Fmoc isothiocyanate

≥98.0% (CHN)

Synonyme(s) :

9-Fluorenylmethoxycarbonyl isothiocyanate, 9-Fluorenylmethyl isothiocyanatoformate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H11NO2S
Numéro CAS:
199915-38-3
Poids moléculaire :
281.33
Numéro Beilstein :
7930648
Numéro MDL:
MFCD01861169
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57646854
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥85% (coupling to amines)
≥98.0% (CHN)

Solubilité

ethanol: soluble

Fluorescence

λex 264 nm; λem 313 nm

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc
amine
isothiocyanate

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N=C=S

InChI

1S/C16H11NO2S/c18-16(17-10-20)19-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9H2

Clé InChI

DHMYULZVFHHEHE-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Fmoc isothiocyanate can be used:
  • As a starting material in the preparation of biologically relevant pharmacophores named N-aryl-N′-carboalkoxy guanidines.
  • In one of the intermediate steps for the synthesis of N-aryl-N-thiazolyl derivatives.
  • To synthesize cyclic isothiourea derivatives as potent neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor antagonists.
  • To prepare 2-aminothiazoles, aminobenz-imidazole conjugated thiazoles, and thiazole derived cyclopeptides.

Autres remarques

Reagent for the synthesis of substituted thioureas from amines

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG1184
BCCF7054
BCBZ5129
BCBV6318
BCBM9233V

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Solid-Phase Synthesis of 2-Aminothiazoles.
Patrick C. Kearney et al.
The Journal of organic chemistry, 63(1), 196-200 (2001-10-25)
Solid-Phase Synthesis of N-Aryl-N′-Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc-Guanidines
Robinson DE, et al.
Synthetic Communications, 34(15), 2743-2749 (2004)
Two-step hantzsch based macrocyclization approach for the synthesis of thiazole-containing cyclopeptides
Nefzi A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(22), 7939-7941 (2010)

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