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Merck

PHL86198

Piperlongumine

phyproof® Reference Substance

Sinónimos:

5,6-Dihydro-1-(1-oxo-3-[3,4,5-trimethoxyphenyl]-trans-2-propenyl)-2[1H]-pyridinone, 5,6-Dihydro-1-[(2E)-1-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-yl]-2(1H)-Pyridinone, Piplartin, Piplartine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H19NO5
Número de CAS:
Peso molecular:
317.34
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.24

grade

primary reference standard

product line

phyproof® Reference Substance

assay

≥90.0%

manufacturer/tradename

PhytoLab

application(s)

food and beverages
pharmaceutical

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)N2CCC=CC2=O)cc(OC)c1OC

InChI

1S/C17H19NO5/c1-21-13-10-12(11-14(22-2)17(13)23-3)7-8-16(20)18-9-5-4-6-15(18)19/h4,6-8,10-11H,5,9H2,1-3H3/b8-7+

InChI key

VABYUUZNAVQNPG-BQYQJAHWSA-N

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General description

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

Biochem/physiol Actions

Piperlongumine selectively kills cancer cells regardless of p53 status without harming normal cells. It binds to and inihbits proteins known to regulate oxidative stress, in particular, Glutathione S-transferase pi 1 (GSTP1). It increases the level of reactive oxygen species (ROS) and apoptotic cell death in cancer cells with little effect on either rapidly or slowly dividing primary normal cells. Piperlongumine showed significant antitumour effects in a variety of mouse tumour models and inhibited growth of spontaneously formed malignant breast tumours and their associated metastases.

Legal Information

phyproof is a registered trademark of PhytoLab GmbH & Co. KG

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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