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Merck

SML2838

Sigma-Aldrich

AP20187

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(2S,2′S)-1-[(2S)-1-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-2-piperidinecarboxylic acid, 2,2′-[[2-[(dimethylamino)methyl]-1,3-propanediyl]bis[imino(2-oxo-2,1-ethanediyl)oxy-3,1-phenylene[(1R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propylidene]]] ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C82H107N5O20
Número de CAS:
Peso molecular:
1482.75
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C82H107N5O20/c1-15-61(57-43-71(98-9)77(102-13)72(44-57)99-10)79(90)86-37-19-17-27-63(86)81(92)106-65(33-29-52-31-35-67(94-5)69(39-52)96-7)55-23-21-25-59(41-55)104-50-75(88)83-47-54(49-85(3)4)48-84-76(89)51-105-60-26-22-24-56(42-60)66(34-30-53-32-36-68(95-6)70(40-53)97-8)107-82(93)64-28-18-20-38-87(64)80(91)62(16-2)58-45-73(100-11)78(103-14)74(46-58)101-12/h21-26,31-32,35-36,39-46,54,61-66H,15-20,27-30,33-34,37-38,47-51H2,1-14H3,(H,83,88)(H,84,89)/t61-,62-,63-,64-,65+,66+/m0/s1

InChI key

NSBGUMKAXUXKGI-BPNHAYRBSA-N

Biochem/physiol Actions

AP20187 is a synthetic and cell-permeable FK506 (tacrolimus) analog that acts as a chemical dimerizer, a chemical inducer of dimerization (CID), to reversibly dimerize and activate fusion proteins containing a growth factor receptor signaling DmrB domain. It has been used to induce oligomerization of cell surface receptor proteins and to study the activity and/or re-localization of any protein that affected by oligomerization. AP20187 has been found to act as a senolytic. In a transgenic mouse model that expresses the FK506-binding protein–caspase 8 (FKBP–Casp8) fusion protein, AP20187 activated FKBP-fused Casp8 in senescent cells resulting in apoptosis of the cells resulting in delayed tumorigenesis , diminished age-related organ deterioration, and extended life span.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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David W Chang et al.
The Journal of biological chemistry, 278(19), 16466-16469 (2003-03-15)
Proteolytic activation of initiator procaspases is a crucial step in the cellular commitment to apoptosis. Alternative models have been postulated for the activation mechanism, namely the oligomerization or induced proximity model and the allosteric regulation model. While the former holds

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