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SML2726

Sigma-Aldrich

Endosidin9

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

5-Bromo-N-(4-Nitrophenyl)-2-thiophenesulfonamide, ES9

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H7BrN2O4S2
Número de CAS:
693806-53-0
Peso molecular:
363.21
MDL number:
MFCD04210333
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[S](=O)(=O)(Nc2ccc(cc2)[N+](=O)[O-])c1[s]c(cc1)Br

InChI

1S/C10H7BrN2O4S2/c11-9-5-6-10(18-9)19(16,17)12-7-1-3-8(4-2-7)13(14)15/h1-6,12H

InChI key

XAKPASIXPSBWRB-UHFFFAOYSA-N

Biochem/physiol Actions

Endosidin9 (ES9) is a potent inhibitor of clathrin-mediated endocytosis (CME) in Arabidopsis thaliana, HeLa cells and Drosophila neurons. It binds directly to N-terminal domain of clathrin heavy chain. Also, Endosidin9 is a mitochondrial uncoupler that displays protonophore activities leading to cytoplasm acidification.
potent and selective inhibitor of clathrin-mediated endocytosis (CME); mitochondrial uncoupler

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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Wim Dejonghe et al.
Nature communications, 7, 11710-11710 (2016-06-09)
ATP production requires the establishment of an electrochemical proton gradient across the inner mitochondrial membrane. Mitochondrial uncouplers dissipate this proton gradient and disrupt numerous cellular processes, including vesicular trafficking, mainly through energy depletion. Here we show that Endosidin9 (ES9), a
Wim Dejonghe et al.
Nature chemical biology, 15(6), 641-649 (2019-04-24)
Clathrin-mediated endocytosis (CME) is a highly conserved and essential cellular process in eukaryotic cells, but its dynamic and vital nature makes it challenging to study using classical genetics tools. In contrast, although small molecules can acutely and reversibly perturb CME

Global Trade Item Number

Número de referencia del producto (SKU)GTIN
SML2726-5MG4061841261223
SML2726-25MG4061841261216

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