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Merck

SML1469

Sigma-Aldrich

Ulipristal acetate

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(11β)-17-(Acetyloxy)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione, CDB-2914

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H37NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
475.62
MDL number:
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D +165 to +185°, c = 1 in dichloromethane

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(C)[C@@]1(OC(C)=O)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3[C@@H](C5=CC=C(N(C)C)C=C5)C[C@@]21C)=O

InChI

1S/C30H37NO4/c1-18(32)30(35-19(2)33)15-14-27-25-12-8-21-16-23(34)11-13-24(21)28(25)26(17-29(27,30)3)20-6-9-22(10-7-20)31(4)5/h6-7,9-10,16,25-27H,8,11-15,17H2,1-5H3/t25-,26+,27-,29-,30-/m0/s1

InChI key

OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N

Gene Information

human ... PGR(5241)

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Biochem/physiol Actions

Ulipristal acetate is a selective progesterone receptor modulator (SPRM) with tissue-selective partial antagonist activity. It has clinical use both as an emergency contraceptive and as a treatment for uterine fibroids. Ulipristal acetate acts as a partial antagonist on the hypothalamic–pituitary–ovarian axis to inhibit or delay ovulation without affecting human embryo implantation. As a progesterone antagonist, Ulipristal acetate selectively suppresses neo-vascularization, cell proliferation, and survival in uterine fibroid cells, but not in normal myometrial cells.
Ulipristal acetate is known to reduce uncontrolled bleeding due to post uterine fibroid surgery.

pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Ulipristal acetate versus placebo for fibroid treatment before surgery.
Donnez J, et al.
The New England Journal of Medicine, 366(5), 409-420 (2012)

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