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Merck

O4876

Sigma-Aldrich

Oligomicina from Streptomyces diastatochromogenes

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

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About This Item

Número de CAS:
Beilstein/REAXYS Number:
7615308
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15-,21-18+

InChI key

MNULEGDCPYONBU-ZUSSGZTJSA-N

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General description

Estructura química: macrólido

Application

La oligomicina de Streptomyces diastatocromogenes se utiliza:
  • en la inhibición de la producción mitocondrial de ATP en células del síndrome de Leigh (LS).
  • en el análisis de la respiración ligada al ATP y la capacidad máxima de respiración en astrocitos.
  • en la medición de la tasa de consumo de oxígeno (OCR) y las tasas de acidificación extracelular en líneas celulares de cáncer de mama.

Biochem/physiol Actions

La oligomicina pertenece al grupo de antibióticos macrólidos. Inhibe la enzima ATP-sintasa mitocondrial y la transferencia de grupos fosforilo. La oligomicina interactúa con la subunidad c de la ATP sintasa en la porción Fo y altera el transporte de protones.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Drug screening identifies Sigma-1-Receptor as a target for the therapy of VWM leukodystrophy
Atzmon A, et al.
Frontiers in Molecular Neuroscience, 11 (2018)
Marianna Sikorska et al.
Muscle & nerve, 40(3), 381-394 (2009-07-25)
The potential pathogenicity of two homoplasmic mtDNA point mutations, 9035T>C and 4452T>C, found in a family afflicted with maternally transmitted cognitive developmental delay, learning disability, and progressive ataxia was evaluated using transmitochondrial cybrids. We confirmed that the 4452T>C transition in
Oligomycin, inhibitor of the F 0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis
Shchepina LA, et al.
Oncogene, 21(53), 8149-8149 (2002)
Synthesis and cytotoxicity of oligomycin A derivatives modified in the side chain
Lysenkova LN, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(11), 2918-2924 (2013)
LATS1 and LATS2 suppress breast cancer progression by maintaining cell identity and metabolic state
Furth N, et al.
Life science alliance, 1(5), e201800171-e201800171 (2018)

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