M5250

Melatonina

powder, ≥98% (TLC)

• Sinónimos: N-Acetil-5-metoxitriptamina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₃H₁₆N₂O₂
• Número de CAS: 73-31-4
• Peso molecular: 232.28
• Beilstein/REAXYS Number: 205542
• EC Number: 200-797-7
• MDL number: MFCD00005655
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278103
• NACRES: NA.32

Propiedades

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Level: 200
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• mp: 116.5-118 °C (lit.)
• solubility: ethanol: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
• InChI: 1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
• InChI key: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... MTNR1A(4543) , MTNR1B(4544) , NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)

Descripción

General description

La melatonina (N-acetil-5-metoxitriptamina) se sintetiza a partir del aminoácido esencial triptófano. Es una neurohormona de la glándula pineal. Actividad secuestrante de radicales libres no mediada por receptor inducida por la melatonina, lo que la hace única con respecto a otras hormonas clásicas. La melatonina se expresa en una variedad de organismos, como bacterias, algas, hongos, plantas, insectos y vertebrados, entre ellos los humanos.

Application

Se ha administrado melatonina a animales experimentales para los siguientes estudios:

• Determinar si la administración prolongada de melatonina puede inducir cambios reproductivos y cómo la melatonina ejerce su acción protectora relacionada con la oxidación lipídica y las actividades antioxidantes en el ovario de rata durante la ovulación.
• Determinar el efecto de la melatonina en el estrés del retículo endoplasmático y la expresión de la sirtuína 1 en células neuronales de ratas recién nacidas después de hipoxia-isquemia.
• Estudiar el efecto de la melatonina en la disfunción intestinal inducida por estrés crónico en los ratones estresados.

Biochem/physiol Actions

Hormona; media la fotoperiodicidad en mamíferos; inhibe la óxido nítrico sintetasa cerebelar; secuestrante de peroxinitritos. La melatonina tiene efectos complejos sobre las vías apoptóticas, inhibiendo la apoptosis en las células inmunitarias y las neuronas, pero potenciando la muerte celular apoptótica de las células neoplásicas. Inhibe la proliferación/metástasis de las células del cáncer de mama al inhibir la acción de los receptores de estrógenos.

La melatonina se caracteriza por una variedad de propiedades: propiedades antioxidante, hormonales, autocoides y paracoides, además de propiedades antiinflamatorias y anti-apóptoticas. La melatonina está implicada en la regulación de la reproducción estacional, el metabolismo energético y la termorregulación en mamíferos. La melatonina desempeña un papel vital en la reducción de la hipoxia-isquemia (HI) inducida por estrés del retículo endoplasmático (RE) y conserva la expresión de la sirtuína 1 (SIRT-1).

Caution

Las disoluciones son sensibles a la luz y están sujetas a oxidación.

Other Notes

This product is not tested for cell culture. End users must qualify this product for their respective applications.

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)