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Merck

F6803

Sigma-Aldrich

D-Fructosa 1,6-bisfosfato trisodium salt hydrate

≥98% (TLC)

Sinónimos:

D(+)Fructofuranosa 1,6-difosfato trisodium salt hydrate, Hexosa difosfato trisodium salt hydrate, Éster de Harden-Young

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H11Na3O12P2 · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
406.06 (anhydrous basis)
MDL number:
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

biological source

microbial

Quality Level

assay

≥98% (TLC)

form

powder

technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

color

white to off-white

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

cation traces

Na: 14.6-18.8% (dry basis)

storage temp.

−20°C

SMILES string

O.[Na+].[Na+].[Na+].O[C@H](COP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)COP(O)([O-])=O

InChI

1S/C6H14O12P2.3Na.H2O/c7-3(1-17-19(11,12)13)5(9)6(10)4(8)2-18-20(14,15)16;;;;/h3,5-7,9-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16);;;;1H2/q;3*+1;/p-3/t3-,5-,6-;;;;/m1..../s1

InChI key

ISLNIFDAODOXHN-GNWSQLALSA-K

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Application

La D-fructosa-1,6-bisfosfato (FBP), un azúcar habitual del metabolismo, es el precursor del gliceraldehído 3-fosfato y de la dihidroxiacetona fosfato en la vía glucolítica. Puede utilizarse como activador alostérico de enzimas como la piruvato cinasa y la L-(+)-lactato deshidrogenasa dependiente de NAD+, como un inhibidor de la acetato cinasa y como sustrato para identificar y caracterizar enzimas como la fructosa-1,6-bisfosfato aldolasa y la fructosa-1,6-bisfosfatasa. La FBP se estudia como neuroprotector en las lesiones cerebrales.

Biochem/physiol Actions

La fructosa-1,6-bisfosfato (F1,6P) es un intermediario glucolítico producido por la transferencia de un fosfato desde el ATP a la fructosa-6-fosfato por la enzima fosfofructocinasa. La fructosa-1,6-bisfosfato, junto con la fructosa-2,6-bisfosfato, modula la actividad de la fosfofructocinasa-1 (PFK-1), la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Durante la glucólisis, la aldolasa escinde la fructosa-1,6-bisfosfato en dihidroxiacetona fosfato (DHAP) y gliceraldehído fosfato. La fructosa-1,6-bisfosfato es también un activador alostérico de la isoforma M2 de la piruvato cinasa (PK-M2), la forma predominante de la piruvato cinasa en las células cancerosas.

Other Notes

Si desea conocer por completo nuestra amplia gama de monosacáridos para su investigación, le recomendamos que visite nuestra página de categoría Carbohidratos .

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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