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Merck

F2252

Sigma-Aldrich

L-(−)-Fucosa

≥98% (GC)

Sinónimos:

6-Desoxi-L-galactosa

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12O5
Número de CAS:
Peso molecular:
164.16
Beilstein/REAXYS Number:
1723321
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

Quality Level

assay

≥98% (GC)

form

powder

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

color

white

mp

150-153 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy

SMILES string

C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O

InChI

1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1

InChI key

PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N

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General description

La L-fucosa, un monosacárido natural que se encuentra en los mamíferos, es un componente importante de varios glucanos y glucolípidos unidos por enlaces N y O glucosídicos.

Application

La L-(−)-fucosa se ha utilizado:
  • como azúcar no hapténico en el ensayo de unión de mciroesferas de lectina para estudiar sus efectos en la unión de lectinas inmovilizadas como la aglutinina de cacahuete (PNA) y la aglutinina de Dolichos biflorus (DBA)
  • como patrón interno para diluir los hidrolizados enzimáticos para métodos analíticos
  • en la síntesis de fucosil-tioglucósido.

Biochem/physiol Actions

La L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa) se utiliza en estudios de los polisacáridos fucoidan que contienen glucanos. La L-fucosa se estudia como un carbohidrato modificador de glucanos que genera sitios antigénicos reconocidos por los anticuerpos IgE. La L- fucosa se utiliza como sustrato para identificar, diferenciar y caracterizar enzimas como las fucosidasas, las L-fucosa isomerasas y las L-fucosa deshidrogenasas. Puede utilizarse para estudiar orgánulos, microcompartimientos bacterianos implicados en la degradación de los azúcares de la pared vegetal y de las algas. La L-fucosa puede utilizarse como compuesto de referencia en la identificación y el análisis de los azúcares raros.
La L-fucosa se usa ampliamente como aditivo alimentario. Posee efectos antiinflamatorios. Puede inhibir la reacción inmunitaria cutánea y el cebado de los macrófagos alveolares. La L-fucosa también puede suprimir el crecimiento tumoral y la tumorogénesis.

Other Notes

Si desea conocer por completo nuestra amplia gama de monosacáridos para su investigación, le recomendamos que visite nuestra página de categoría Carbohidratos .

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Marcel Tutor Ale et al.
Marine drugs, 9(10), 2106-2130 (2011-11-11)
Seaweeds--or marine macroalgae--notably brown seaweeds in the class Phaeophyceae, contain fucoidan. Fucoidan designates a group of certain fucose-containing sulfated polysaccharides (FCSPs) that have a backbone built of (1→3)-linked α-L-fucopyranosyl or of alternating (1→3)- and (1→4)-linked α-L-fucopyranosyl residues, but also include
Jay J Listinsky et al.
American journal of translational research, 3(4), 292-322 (2011-09-10)
Breast cancer cells incorporate the simple sugar alpha-L-fucose (fucose) into glycoproteins and glycolipids which, in turn, are expressed as part of the malignant phenotype. We have noted that fucose is not simply a bystander molecule, but, in fact, contributes to
Krzysztof Brzezinski et al.
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Rhizobial NodZ α1,6-fucosyltransferase (α1,6-FucT) catalyzes the transfer of the fucose (Fuc) moiety from guanosine 5'-diphosphate-β-L-fucose to the reducing end of the chitin oligosaccharide core during Nod-factor (NF) biosynthesis. NF is a key signalling molecule required for successful symbiosis with a
Simon N Robinson et al.
Experimental hematology, 40(6), 445-456 (2012-02-07)
Delayed engraftment remains a major hurdle after cord blood (CB) transplantation. It may be due, at least in part, to low fucosylation of cell surface molecules important for homing to the bone marrow microenvironment. Because fucosylation of specific cell surface
Karineh Petrossian et al.
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By using a non-cancer and a cancer cell line originally from the same tissue (colon), coupled with testing lectins for cell binding and for their effects on these cell lines in culture, this study describes a simple multi-parameter approach that

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