D5628

Digitonina

~50% (TLC)

• Sinónimos: Digitina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Número de CAS: 11024-24-1
• Peso molecular: 1229.31
• Beilstein/REAXYS Number: 78654
• EC Number: 234-255-6
• MDL number: MFCD00077729
• UNSPSC Code: 12161900
• PubChem Substance ID: 24893949
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: plant seeds (Digitalis purpurea)
• description: non-ionic
• assay: 50% (TLC)
• form: powder
• mol wt: micellar avg mol wt 70,000
• concentration: ~50% (TLC)
• aggregation number: 60
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• mp: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• SMILES string: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• InChI key: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Descripción

General description

La digitonina, un glucósido esteroideo procedente de la dedalera (Digitalis purpurea), se erige como un versátil detergente no iónico con diversas aplicaciones en biología celular y bioquímica experimentales. Sus propiedades únicas la colocan como un activo valioso para investigar las membranas celulares, las proteínas de membrana y los componentes intracelulares. La digitonina demuestra capacidades excepcionales de solubilización de membrana, extrayendo con eficacia las proteínas unidas a la membrana mientras preserva su conformación nativa para estudiar interacciones y actividades. Además, también puede permeabilizar selectivamente la membrana plasmática rica en colesterol, permitiendo el aislamiento y la purificación de orgánulos específicos, y facilitando el estudio de sus funciones.

La propiedad de permeabilización celular del detergente se extiende a varios tipos de células, lo que permite el estudio de componentes y procesos intracelulares mediante la introducción de anticuerpos, enzimas u otras moléculas en las células. En los experimentos de inmunocitoquímica, la digitonina desempeña un papel crucial en la permeabilización de las células, permitiendo el marcaje y la detección de proteínas y estructuras intracelulares y ofreciendo información sobre la organización celular y la ubicación proteica. Además, la digitonina facilita la extracción y la purificación del ARN mediante lisis celular, una etapa crucial para aplicaciones de biología molecular como el análisis de la expresión génica y la secuenciación del ARN. La utilidad del detergente también es evidente en experimentos de inmunoprecipitación, donde solubiliza las proteínas de la membrana, permitiendo el aislamiento de complejos proteína-anticuerpo específicos para el estudio de interacciones proteicas y vías de señalización.

Application

La digitonina se ha utilizado en un estudio para investigar cómo las toxinas lipopeptídicas se dirigen a las membranas biológicas.

La digitonina se ha utilizado:

• para incubar mitocondrias aisladas con el fin de eliminar la membrana mitocondrial externa para preparación de mitoplastos
• en la permeabilización de las células HeLa para ensayo de importación in vitro
• como componente de la disolución salina tamponada HEPES (HBS) para permear las células y liberar las aecuorinas para imágenes de fluorescencia y bioluminiscencia

Biochem/physiol Actions

La digitonina desempeña un papel clave en la permeabilización de las membranas celulares. También contribuye a solubilizar componentes de la membrana. La digitonina interactúa de manera específica con el colesterol de la membrana, lo que provoca la formación de poros. Ayuda a lisar las células eucariotas pero no las membranas bacterianas.

Features and Benefits

• Puede extraer proteínas de la membrana como supercomplejos de la membrana mitocondrial interna
• Solubiliza gradualmente las vesículas unilamelares grandes (LUV) de 1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3-fosfocolina (POPC) a temperaturas elevadas
• Puede formar micelas en un amplio intervalo de concentraciones

Other Notes

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Información de seguridad

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H373
• pcodes: P260 - P264 - P301 + P310 - P314 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges