A4665

Alameticina from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

• Sinónimos: Antibiótico U-22324
• Número de CAS: 27061-78-5
• Beilstein/REAXYS Number: 5213858
• MDL number: MFCD00151517
• UNSPSC Code: 12352209
• PubChem Substance ID: 24890893
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Quality Level: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3
• InChI: 1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
• InChI key: LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

Descripción

General description

La alameticina es un antibiótico y un péptido citolítico capaz de formar una estructural α-helicoidal anfipática en las membranas biológicas. Es un peptaibol lineal, compuesto por 20 restos de aminoácidos. Pertenece a la clase de péptidos no ribosómicos (NRP) y está cargado con el alfa-aminoácido isobutírico.

Application

La alameticina de Trichoderma viride se ha utilizado:

• para examinar el efecto de los transportadores de glutamato la ATPasa Na⁺/K⁺ dependiente del K⁺ extracelular transitorio durante la actividad neuronal
• para investigar la formación de canales permeables a los aniones en bicapas lipídicas planares mediante la magainina I obtenida de la piel de Xenopus
• para estudiar la permeabilidad del meristemo apical radicular y la epidermis, y la resistencia a la alameticina inducida por la celulasa en Arabidopsis thaliana
• para estudiar los efectos citotóxicos de la ficotoxina ácido okadaico y las micotoxinas en las líneas celulares intestinales (HT-29) y de neuroblastoma (SH-SY5Y) humanas
• para analizar las variaciones estructurales y la actividad biológica de los peptaiboles obtenidos del clado Longibrachiatum perteneciente al género de hongos filamentosos Trichoderma

Biochem/physiol Actions

La alameticina es responsable de desencadenar resistencia en las plantas y es perjudicial para ellas al causar lesiones y la muerte rápida asociada con la rotura del ácido ribonucleico ribosómico (ARNr). Puede causar permeabilidad del meristemo apical y la epidermis en las raíces de A. thaliana. La alameticina provoca enrollamiento de los zarcillos en Bryonia dioica inducido por los jasmonatos.

Quality

Una mezcla de homólogos de la alameticina

Sequence

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH₂)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH₂)-fenilalaninol

Información de seguridad

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges