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94577

Sigma-Aldrich

DL-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt

≥95.0% (GC)

Sinónimos:

(RS)-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt, Disodium 2-hydroxyglutarate

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About This Item

Fórmula lineal:
C5H6O5Na2
Número de CAS:
40951-21-1
Peso molecular:
192.08
MDL number:
MFCD03939807
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
329770365
NACRES:
NA.28

Quality Level

100

assay

≥95.0% (GC)

form

powder or crystals

impurities

≤6.0% water

storage temp.

2-8°C
2-8°C

SMILES string

[Na+].[Na+].OC(CCC([O-])=O)C([O-])=O

InChI

1S/C5H8O5.2Na/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10);;/q;2*+1/p-2

InChI key

DZHFTEDSQFPDPP-UHFFFAOYSA-L

Biochem/physiol Actions

D-(or R-) enantiomer of α-hydroxyglutaric acid is a cancer related biomarker of diagnostic value, whereas the L-(or S-) enantiomer of α-hydroxyglutaric acid is a biomarker for certain neurometabolic, inherited disorder diseases. It has no known physiological function in eukaryotes. It is toxic to the brain and increases the susceptibility to develop brain tumors.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Cancer: A metabolic metamorphosis.
Abigail S Krall et al.
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Jelena Lazovic et al.
Neuro-oncology, 14(12), 1465-1472 (2012-10-24)
The arginine 132 (R132) mutation of isocitrate dehydrogenase -1 (IDH1(R132)) results in production of 2-hydroxyglutarate (2-HG) and is associated with a better prognosis compared with wild-type (WT) in glioma patients. The majority of lower-grade gliomas express IDH1(R132), whereas this mutation
Progress in understanding 2-hydroxyglutaric acidurias
Martijn Kranendijk
Journal of inherited metabolic disease, 35(4), 571-587 (2012)
Cancer-associated IDH mutations: biomarker and therapeutic opportunities
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Cancer-associated IDH1 mutations produce 2-hydroxyglutarate
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Chiral LC-MS/MS of D- and L-2-Hydroxyglutaric Acid Biomarkers

We describe here a rapid and sensitive method to separate and measure D-2-OHG and L-2-OHG enantiomers using high-resolution mass spectrometry (HRMS) detection.

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