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L3900

Sigma-Aldrich

2,6-Lutidina

ReagentPlus®, 98%

Sinónimos:

2,6-Dimetilpiridina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H9N
Número de CAS:
108-48-5
Peso molecular:
107.15
Beilstein/REAXYS Number:
105690
EC Number:
203-587-3
MDL number:
MFCD00006345
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24896359
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

product line

ReagentPlus®

assay

98%

refractive index

n20/D 1.497 (lit.)

bp

143-145 °C (lit.)

mp

−6 °C (lit.)

density

0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cc1cccc(C)n1

InChI

1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3

InChI key

OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

La 2,6-lutidina puede utilizarse como base para la oxidación de los alcoholes α-CF3 a los correspondientes compuestos carbonilo en presencia de tetrafluoroborato de 4-acetamido-2,2,6,6-tetrametilpiperidina-1-oxoamonio (sal de Bobbitt) como reactivo de oxidación.
Puede utilizarse:
  • Como promotor de la fluoración catalítica asimétrica de α-cianofosfonatos en presencia de complejos Pd(II)-bisfosfina quirales.
  • En combinación con el triflato terc-butildimetilsilil para la protección de los alcoholes terciarios y los alcoholes secundarios no reactivos.
  • En combinación con trietilsilil trifluorometanosulfonato para la conversión de acetales en los correspondientes aldehídos en diclorometano seguido de trabajo en agua.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

91.4 °F

flash_point_c

33 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLCL6232
MKCQ1086
MKCP9672
MKCN8852
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Synthesis of 4-acetamido-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate and 4-acetamido-(2, 2, 6, 6-tetramethyl-piperidin-1-yl) oxyl and their use in oxidative reactions.
Mercadante M A, et al.
Nature Protocols, 8(4), 666-666 (2013)
Pd (II)-Catalyzed Asymmetric Fluorination of ?-Aryl-?-cyanophosphonates with the Aid of 2, 6-Lutidine.
Moriya K I, et al.
Synlett, 2007(07), 1139-1142 (2007)
Unexpected Highly Chemoselective Deprotection of the Acetals from Aldehydes and Not Ketones: TESOTf? 2, 6-Lutidine Combination.
Fujioka H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(38), 11800-11801 (2004)
Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications.
Corey E J, et al.
Tetrahedron Letters, 22(36), 3455-3458 (1981)
Bojana Ginovska et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(44), 15713-15719 (2015-10-24)
We report that 2,6-lutidine⋅trichloroborane (Lut⋅BCl3 ) reacts with H2 in toluene, bromobenzene, dichloromethane, and Lut solvents producing the neutral hydride, Lut⋅BHCl2 . The mechanism was modeled with density functional theory, and energies of stationary states were calculated at the G3(MP2)B3
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