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Merck

294098

Sigma-Aldrich

Benzonitrile

anhydrous, ≥99%

Sinónimos:

Phenyl cyanide

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CN
Número de CAS:
Peso molecular:
103.12
Beilstein/REAXYS Number:
506893
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352002
eCl@ss:
39031505
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.21

grade

anhydrous

Quality Level

assay

≥99%

form

liquid

expl. lim.

0.34-6.3 %

impurities

<0.003% water
<0.005% water (100 mL pkg)

evapn. residue

<0.0003%

refractive index

n20/D 1.528 (lit.)

bp

191 °C (lit.)

mp

−13 °C (lit.)

SMILES string

N#Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H

InChI key

JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N

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Application

Benzonitrile may be used in the synthesis of organic building blocks such as 2-cyclopentylacetophenone, 4-carbomethoxy-5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole and 1-phenyl-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline. It may also be used as a solvent in the synthesis of bis(trifluoromethyl)diazomethane.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

158.0 °F - closed cup

flash_point_c

70 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Rhodium-catalyzed heterocycloaddition of a diazomalonate and a nitrile: 4-carbomethoxy-5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole
Tullis JS and Helquist P
Organic Syntheses, 74, 229-229 (1997)
Bis(trifluoromethyl)diazomethane
Middleton WJ and Gale DM
Organic Syntheses, 50, 6-6 (1970)
Generation and cyclization of 5-hexenyllithium: 2-cyclopentylacetophenone
Bailey WF, et al
Organic Syntheses, 81, 121-121 (2005)
Microwave spectra of isotopic benzonitriles. Refined molecular structure of benzonitrile.
Casado J, et al.
Journal of Molecular Structure, 8(1-2), 211-224 (1971)
Kenji Ueura et al.
Organic letters, 7(11), 2229-2231 (2005-05-20)
[reaction: see text]. The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling of arylboron compounds with aryl halides proceeds efficiently in the presence of a rhodium-based catalyst system to produce the corresponding biaryls. Furthermore, it has unexpectedly been observed that the treatment with benzonitrile under similar

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