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185698

Sigma-Aldrich

Barbituric acid

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

2,4,6-Trihydroxypyrimidine, Malonylurea

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4N2O3
Número de CAS:
67-52-7
Peso molecular:
128.09
Beilstein/REAXYS Number:
120502
EC Number:
200-658-0
MDL number:
MFCD00006666
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24851157
NACRES:
NA.21

grade

reagent

Quality Level

200

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

powder

mp

248-252 °C ((lit.))
248-252 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[O=C1CC(=O)NC(=O)N1]
O=C1CC(=O)NC(=O)N1

InChI

[1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)]
1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)

InChI key

[HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N]
HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N

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General description

Barbituric acid is a useful acid for organic and drug syntheses. Its dihydrate form can be synthesized from barbituric acid via crystallization from aqueous solution. Crystal structure of barbituric acid (in tautomeric form) has been investigated by a three dimensional fourier transform method. Its enol crystal form has been reported to be thermodynamically stable.

Application

Barbituric acid (BA) may be used in the preparation of the corresponding hemiaminals, via chemoselective reduction in the presence of SmI2/H2O reagent. It may be used in the preparation of BA- modified conjugated carbon nitride nanosheets.
It may be used to synthesize:
  • 5-ylidenebarbituric acid derivatives via Knoevenagel condensation with aromatic and α,β-conjugated aromatic aldehydes
  • 5-diaminomethylenebarbiturates by reacting with substituted carbodiimides

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

302.0 °F - closed cup

flash_point_c

150.00 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
WXBD4902V
WXBD3691V
WXBD1487V
WXBC8508V
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