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Merck

A29585

Sigma-Aldrich

Bromuro de alilo

ReagentPlus®, 99%, contains ≤1000 ppm propylene oxide as stabilizer

Sinónimos:

3-Bromo-1-propeno

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH2Br
Número de CAS:
Peso molecular:
120.98
Beilstein/REAXYS Number:
605308
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor density

4.2 (vs air)

Quality Level

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

liquid

autoignition temp.

554 °F

contains

≤1000 ppm propylene oxide as stabilizer

expl. lim.

7.3 %

refractive index

n20/D 1.469 (lit.)

bp

70-71 °C (lit.)

mp

−119 °C (lit.)

density

1.398 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

BrCC=C

InChI

1S/C3H5Br/c1-2-3-4/h2H,1,3H2

InChI key

BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N

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Application

El bromuro de alilo puede utilizarse como reactivo para preparar:
  • Alilcetonas por alilación tipo Barbier de varios nitrilos en presencia de un ácido de Lewis.
  • Alcoholes homoalílicos mediante reacción con aldehídos o cetonas utilizando polvo de zinc como catalizador.
  • 1,5-hexadieno mediante acoplamiento reductor de enlaces C-C utilizando un grupo de hidruros de plata.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - Skin Corr. 1B

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

30.2 °F - closed cup

flash_point_c

-1 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Facile and efficient synthesis of homoallylic alcohols using allyl bromide and commercial zinc dust
Ranu BC, et al.
Tetrahedron Letters, 36(27), 4885-4888 (1995)
Synthesis of allyl ketone via Lewis acid promoted Barbier-type reaction
Lee Adam S-Y and Lin L-S
Tetrahedron Letters, 41(45), 8803-8806 (2000)
Jing-Mei Huang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (26)(26), 3943-3945 (2009-08-08)
An efficient electrosynthesis of homoallylic alcohols from allylic bromides and aldehydes in aqueous ammonia is achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes.
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Chemical communications (Cambridge, England), 46(41), 7801-7803 (2010-09-22)
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