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Merck

927465

Sigma-Aldrich

BMK-alkyne

Sinónimos:

1-Bromohept-6-yn-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H9BrO
Peso molecular:
189.05
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

refractive index

n/D 1.494

density

1.368

storage temp.

−20°C

SMILES string

BrCC(=O)CCCC#C

InChI

1S/C7H9BrO/c1-2-3-4-5-7(9)6-8/h1H,3-6H2

InChI key

SLVASQVSQAKKMN-UHFFFAOYSA-N

Application

BMK-alkyne is a probe that can be used for labeling cysteines through alkylation. A method was developed using cysteine-reactive compounds including this one to allow for unbiased analysis of proteomic data in quantitave applications (Zanon et al. 2021). The method uses light or heavy labeling with the isotopically labelled desthiobiotin azide (isoDTB) tag for mass spectrometry analysis (Zanon et al. 2020). Analysis then uses the isotopic tandem orthogonal proteolysis activity-based protein profiling (isoTOP-ABPP) workflow (Weerapana et al. 2010, Backus et al. 2016).

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Patrick R A Zanon et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 59(7), 2829-2836 (2019-11-30)
Rapid development of bacterial resistance has led to an urgent need to find new druggable targets for antibiotics. In this context, residue-specific chemoproteomic approaches enable proteome-wide identification of binding sites for covalent inhibitors. Described here are easily synthesized isotopically labeled
Isotopically Labeled Desthiobiotin Azide (isoDTB) Tags Enable Global Profiling of the Bacterial Cysteinome
Zanon, et al
Angewandte Chemie (International Edition in English), 2829-2836 (2020)

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