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Merck

736627

Sigma-Aldrich

Mesitylcopper(I)

Sinónimos:

(2,4,6-Trimethylphenyl)copper

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11Cu
Número de CAS:
Peso molecular:
182.73
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

solid

Quality Level

reaction suitability

core: copper
reagent type: catalyst

mp

184-191 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cc1cc(C)c([Cu])c(C)c1

InChI

1S/C9H11.Cu/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7;/h4-5H,1-3H3;

InChI key

BBUKMFLZOHNUQU-UHFFFAOYSA-N

General description

Mesitylcopper(I) is a thermally stable and highly soluble organocopper compound, which is commonly used as a metalation reagent in organic synthesis. In mixed lithium cuprate reagents, mesitylcopper serves as a useful ″holding group″. It is very sensitive to moisture and air therefore reactions must be carried out under anhydrous conditions.

Application

Mesitylcopper(I) is can be used to synthesize:
  • Homo and heteroleptic copper(I) complexes such as Cu(I) alkoxides, siloxides, phosphates, amides, and phosphides.
  • Biorelevant copper(I) complexes as biomimetic model compounds.
  • Copper nanoparticles from stabilizing primary amines.

It can also be used as a selective mesityl group transfer reagent in stoichiometric C−C and C−heteroatom bond-forming reactions.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Mesitylcopper-a powerful tool in synthetic chemistry
Stollenz M and Meyer F
Organometallics, 31(22), 7708-7727 (2012)

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