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Merck

721034

Sigma-Aldrich

5-Chloro-3-pyridineboronic acid

≥95%

Sinónimos:

(3-Chloro-5-pyridyl)boronic acid, (3-Chloropyridin-5-yl)boronic acid, (5-Chloropyridin-3-yl)boronic acid, 3-Chloropyridine-5-boronic acid, 5-Chloropyridine-3-boronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5BClNO2
Número de CAS:
Peso molecular:
157.36
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥95%

form

solid

mp

255-260 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OB(O)c1cncc(Cl)c1

InChI

1S/C5H5BClNO2/c7-5-1-4(6(9)10)2-8-3-5/h1-3,9-10H

InChI key

NJXYBTMCTZAUEE-UHFFFAOYSA-N

Application

5-Chloro-3-pyridineboronic acid can be used as an intermediate:
  • In the preparation of positron emission tomography (PET) radioligand [11C]MK-1064, which is applicable in the orexin-2 receptor imaging.
  • In the synthesis of orexin 2 receptor antagonist (2-SORA) MK-1064.
  • In the preparation of pyridyl-cycloalkyl derived microsomal prostaglandin E synthase-1 inhibitors.
  • In the synthesis of ATAD2 bromodomain inhibitors.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Discovery and optimization of pyridyl-cycloalkyl-carboxylic acids as inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1 for the treatment of endometriosis
Koppitz M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(18), 2700-2705 (2019)
Fragment-based discovery of low-micromolar ATAD2 bromodomain inhibitors
Demont EH, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 58(14), 5649-5673 (2015)

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