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695874

Sigma-Aldrich

2-Di-tert-butylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl

Sinónimos:

tBuDavePhos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H32NP
Número de CAS:
224311-49-3
Peso molecular:
341.47
MDL number:
MFCD03426986
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
329761782
NACRES:
NA.22

form

solid

Quality Level

100

reaction suitability

reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

mp

114-118 °C

functional group

phosphine

SMILES string

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C22H32NP/c1-21(2,3)24(22(4,5)6)20-16-12-10-14-18(20)17-13-9-11-15-19(17)23(7)8/h9-16H,1-8H3

InChI key

PHLPNEHPCYZBNZ-UHFFFAOYSA-N

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Dialkylbiaryl phosphine ligand often used for Pd-catalyzed reactions in a range of contexts.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
SHBN0265
SHBK1571
SHBF1949V
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David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand
Ruben Martin et al.
Accounts of chemical research, 41(11), 1461-1473 (2008-07-16)
The cores of many types of polymers, ligands, natural products, and pharmaceuticals contain biaryl or substituted aromatic structures, and efficient methods of synthesizing these structures are crucial to the work of a broad spectrum of organic chemists. Recently, Pd-catalyzed carbon-carbon
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses

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Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

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