469165
N-Z-L-serine methyl ester
95%
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assay
95%
reaction suitability
reaction type: solution phase peptide synthesis
bp
170 °C/0.01 mmHg (lit.)
mp
41-43 °C (lit.)
application(s)
peptide synthesis
SMILES string
COC(=O)[C@H](CO)NC(=O)OCc1ccccc1
InChI
1S/C12H15NO5/c1-17-11(15)10(7-14)13-12(16)18-8-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10,14H,7-8H2,1H3,(H,13,16)/t10-/m0/s1
InChI key
CINAUOAOVQPWIB-JTQLQIEISA-N
Application
This protected serine has been employed as a starting material for the Cbz analog of Garner′s aldehyde, 2,3-diaminopropanol, and optically active derivatives of 2-amino-1,3-propanediol.
Storage Class
10 - Combustible liquids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
235.4 °F - closed cup
flash_point_c
113 °C - closed cup
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Synthesis, 189-189 (1996)
The Journal of Organic Chemistry, 61, 5528-5528 (1996)
Synthesis, 1155-1155 (1995)
The Journal of organic chemistry, 61(2), 581-586 (1996-01-26)
The aminoheptose destomic acid (3.5) and the aminooctose lincosamine (6.8) were synthesized in protected form by parallel sequences starting from the oxazolidine derivatives 2.4 and 5.1 of N-CBz serinal and N-BOC threoninal. The parallel sequences feature BF(3)-promoted addition of the
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